和高三的学长聊天时，可以根据你们之间的熟悉程度和对方的兴趣爱好来选择合适的话题。以下是一些建议：

了解熟悉程度

如果你们平时线下见过面，可以聊聊学校相关的事情，比如要办什么活动或者什么时候放假。

如果关系熟一些，可以询问食堂的美食推荐或者学校周围的新开店。

如果刚加联系方式，可以先从问学习上的问题开始，并旁敲侧击了解他的兴趣爱好。

寻找共同话题

了解学长的兴趣爱好，比如足球、电影、游戏等，从这些共同话题入手展开对话。

可以询问学长的学习经验、复习方法或者对未来的规划。

尊重和礼貌

在聊天过程中要尊重学长的意见和观点，不要过于争论或批评。

保持礼貌和谦虚的态度，展示你的学习态度和对学长的尊重。

长期交流

建立起和学长的联系后，可以定期约见或通过社交媒体保持联系，分享彼此的进展和经验。

鼓励和支持

对于学习压力大或者成绩不理想的学生，可以给予鼓励和支持，成为他们的贴心人。

展示关心

可以关心学长的日常生活，询问他的心愿城市或者冲刺目标等。

通过以上方法，你可以更好地与高三的学长建立联系，并且让聊天过程更加愉快和有意义。