和高三学长聊天时，可以根据你们之间的熟悉程度和对方的兴趣爱好来选择合适的话题。以下是一些建议：

了解对方的兴趣爱好

如果你们平时线下见过面，可以聊聊学校相关的事情，比如要办什么活动或者什么时候放假这类的。

如果不熟，可以先从问学习上的问题开始，在旁敲侧击一些他的兴趣爱好。可以看看他手机号绑定的其他社交软件或短视频软件，了解他的兴趣爱好，再投其所好。

寻找共同话题

了解学长的兴趣爱好，从共同点出发展开对话。例如，如果他对足球或游戏感兴趣，你可以问问他最近有没有看什么好比赛或游戏推荐。

提问和请教，无论是关于学习、生活还是职业规划等方面的问题，学长通常都愿意提供帮助。

保持尊重和谦虚

在聊天中保持尊重和谦虚的态度，即使你对某个话题有深入的了解，也要表现出学习和求知的态度。

避免争论或批评，保持适当的距离和礼貌。

分享个人经历

适当地分享你自己的学习和生活经历，这有助于拉近彼此的距离。

注意言辞和时机

在提问或请教时，注意言辞的恰当性，以及选择合适的时机进行交流。

维持适当的互动频率

不必频繁打扰，但也要保持一定的互动频率，以维持关系。

引起注意

在社交媒体上发布吸引人的内容，或在学长发表动态时点赞、评论，这样可以增加你们之间的互动机会。

加入群聊或学生组织

加入有学长在的聊天群，通过共同朋友建立联系。或者加入学生会等学生组织，通过实践提升沟通技巧。

主动出击

主动和自信地与学长交流，展现你的开朗和友好。

通过以上方法，你可以更好地与高三学长建立联系，并且让聊天过程更加愉快和有意义。