和高三学长聊天时，可以遵循以下几个建议来找到合适的话题：

了解对方的兴趣爱好

如果平时线下见过面，可以聊聊学校相关的事情，比如要办什么活动或者什么时候放假。

如果关系熟一些，可以询问食堂的菜品推荐或学校周围的新开店。

如果不太熟悉，可以先从学习上的问题开始，然后逐渐了解他的兴趣爱好，比如通过他手机号绑定的社交软件或短视频平台。

共同话题

找到你们之间的共同话题，比如学习、兴趣爱好、电影、游戏等。

可以从这些共同点出发，展开对话，这样双方都会感到更自在。

提问

向学长请教问题，如学业、职业规划、实习经验等。这不仅能够展示你的求知欲，还能增进你们之间的信任感。

尊重对方

保持礼貌和谦虚，避免争论或批评。尊重对方的意见和感受，这样他才会更愿意与你交流。

长期交流

通过社交媒体或定期约会保持联系，分享彼此的进展和经验。这样可以让你们的关系更加稳固。

引起注意

在社交媒体上发布吸引人的内容，或在学长发表动态时点赞、评论。这可以让他注意到你，并增加你们互动的机会。

加入群聊

加入有学长在的聊天群，通过共同朋友建立联系。这样可以在一个更轻松的环境中开始交流。

展示诚意和尊重

在聊天中表现出你的诚意和尊重，避免敏感话题。这样可以让他感到舒适，更愿意与你分享。

主动出击

主动和自信地与学长交流，展现你的开朗和友好。即使一开始有些拘谨，随着时间的推移，你们的关系自然会变得自然。

投其所好

如果学长有特定的兴趣爱好，你可以尝试去了解并参与其中。比如，如果他喜欢篮球，你可以在他打篮球时为他加油，或者了解他喜欢的球队和球员。

通过以上方法，你可以逐步建立起与高三学长的良好关系，并找到适合聊天的内容。记住，真诚和尊重是建立任何关系的基础。