向高三学长说晚安时，可以结合温馨、鼓励或幽默的风格，根据你们之间的关系亲密度和个性来选择合适的话语。以下是一些建议：

温馨风格

"晚安，学长。今天辛苦你了，好梦相伴，明天又是充满活力的一天哦!"

"晚安，我的宝贝，做个好梦哦。"

"晚安啊，我的唯一。愿你今晚有个甜美的梦境。"

鼓励风格

"晚安，学长。今天我们一起努力，希望明天你能实现自己的目标。"

"晚安，愿你的梦里充满阳光和希望，明天醒来继续前行。"

"晚安，记得明天又是新的一天，我们一起加油!"

幽默风格

"晚安，梦里见，记得给我留个好位置哦，不要让我坐过山车。"

"晚安，希望今晚的月亮能替我守护你，如果它偷懒，就让我的梦来接班。"

"晚安，我要去梦里探险了，如果遇到你，记得给我个拥抱。"

高情商风格

"晚安，未来漫长，共话黄昏。"

"晚安，亲爱的。愿你今晚做个好梦，明天醒来精神焕发。"

"晚安，愿你的梦里有我，如果没有，那一定是我在你的梦里迷路了，记得给我留个门。"

选择适合你学长个性和你们关系的话语，不仅能表达你的关心和祝福，还能增进你们之间的友谊。希望这些建议能帮助你选择一个合适的晚安问候语。