当与一位高考失利的学长聊天时，你可以从以下几个方面展开对话：

表达关心和理解

告诉学长你理解他们此刻的感受，并且愿意提供帮助。高考失利可能会让人感到沮丧和失落，所以要让他们知道他们的感受是被理解和接受的。

鼓励正面思考

提醒学长高考并不是人生的全部，还有很多其他的机会和可能性。失败只是暂时的，不能定义一个人的全部。

分享自己的经验

如果你曾经经历过类似的挫折，可以分享你的成功经历来激励他们。告诉他们失败并不可怕，重要的是能够从失败中吸取教训，积累经验。

提供具体的帮助和支持

可以提供一些实际的帮助，比如帮助他们制定学习计划，寻找适合自己的学习资源，或者提供心理支持。

鼓励寻找新的机会

提醒学长高考并不是唯一的成才之路，还有很多其他的选择，比如参加职业培训、自学、创业等。鼓励他们不要放弃，继续寻找新的机会和可能性。

强调努力的重要性

告诉他们成功属于努力者，只要他们继续奋斗，继续努力，未来一定会更好。失败只是成功路上的一个小插曲。

提醒他们保持希望

鼓励学长活在希望里，哀莫大于心死。只要他们不放弃，总会找到属于自己的道路和成功。

避免负面评论

在聊天过程中，尽量避免提及任何可能让学长感到更加沮丧或无助的话题。保持积极和乐观的态度。

倾听与陪伴

作为倾听者，要耐心且真诚地关注学长的感受，展示出对他们情绪的理解。给予他们足够的时间和空间去消化失落的情绪，让他们感受到你的支持和关爱。

通过以上这些方法，你可以有效地与高考失利的学长进行沟通，帮助他们度过难关，并重新找到前进的动力和方向。