常熟市拥有众多历史悠久的老学校，以下是一些著名的例子：

江苏省常熟中学 ：

前身为1938年创办的国立第二中学，1953年定名为江苏省常熟中学，1956年被确定为江苏省重点中学。

孝友中学 ：

创建于1905年，是常熟最早的中学之一，经历了多次校址迁移，2004年与五中合并成为新孝友中学。

石梅小学 ：

前身为1720年建立的“游文书院”，是常熟市唯一没有易地搬迁重建的江南古典式园林学府。

常熟市实验小学 ：

始建于1914年，秉承“崇德尚文”的校训，是一所既有历史底蕴又具现代气息的百年老校。

报本小学 ：

创建于1904年，前身为公立儒英初等小学堂，2013年并入义庄小学，老校区改造为街道文体活动中心。

常熟市老年大学 ：

成立于1986年，是一所非学历教育机构，专门从事老年人学校教育。

常熟市中学 ：

其前身是常熟县立初级中学，创立于民国13年（1924年），校址初在新城隍庙后宫，后迁入常熟西仓前。

公立常熟县昆承区沈浜小学 ：

其前身分别为民国二年（1913年）和民国十年（1921年）里人江苏著名教育活动家王朝阳先后创办的沈浜初等小学和沈浜高等小学。

公立常熟县昆承区洞泾小学 ：

其前身为清宣统二年（1910年）由里人戴瀛旭、时金伟共同创办的公立图南初等小学堂。

常熟中山中学 ：

其原名为常熟私立中山中学，创办于民国34年（1945年）秋，由蒋凤梧为首的众多热心教育的常熟地方人士创办。

这些学校不仅历史悠久，而且各具特色，为常熟市的教育事业做出了重要贡献。